《情深深雨濛濛》中，何书桓的感情观一直备受争议。纵观全剧细节不难发现，他从不是单纯的深情男主，而是边界感全无、优柔寡断、极度自私的利己者。在遇见依萍之初，他早已默认自己是如萍的男友，却始终不主动官宣，也不彻底抽身，在两个女孩之间反复摇摆，消耗着所有人的真心。
何书桓认识依萍后，大家一起出差郊游，这场出游本是集体活动，何书桓本是被动参与，可当如萍提出独自采花时，他立刻主动请缨陪同，刻意制造二人独处的机会。更过分的是，他明知杜飞一心追求如萍，还当着杜飞的面主动牵起如萍的手，公然释放暧昧信号，杜飞无奈之下只能主动跟随，后续如萍意外摔倒，何书桓更是不假思索上前拥抱，早已逾越普通朋友的分寸。
如萍生日的项链事件，更暴露了他的私心，他清楚知晓杜飞对如萍的心意，还刻意劝阻杜飞准备礼物，自己却悄悄走遍上海，为如萍精心挑选项链。他坦言是屡次看到如萍念祈祷文才心生灵感，“每次”二字足以证明，他长期默默关注、细致观察如萍，二人早已处于实质暧昧交往的状态。如萍的父母公开说喜欢何书桓，还让何书桓多来家走动，梦萍也公开说父母已经看重何书桓，何书桓当时可是全程默认如萍的男朋友，要不然也不可能代如萍说出1个世纪的约会，很明显何书桓已经把如萍当女朋友，这才对外这样说。
面对杜飞的坦诚询问，何书桓的自私更是展露无遗，何书桓没有坦荡表明心意，既不承认喜欢如萍，也不坦然放手，只模糊回应“就算我喜欢如萍，你也可以追”。他笃定自己条件远胜杜飞，稳操胜券，丝毫不在意兄弟的感受，将感情视作一场肆意博弈。后续雪姨直言他和如萍相恋许久，依萍拿着相册当面质问，他始终沉默不语，拒绝澄清误会，持续给如萍虚假的希望。
他与依萍每次分手，第一时间都会找如萍倾诉，甚至感慨自己当初被依萍“抢走”，错失了如萍。在他心底，如萍本是自己的既定选择，依萍只是意外闯入。而他最终选择留在依萍身边，并非深爱，而是源于道德绑架与愧疚。如萍身边始终有追求者，不会因离别绝境，可刚烈执拗的依萍只有他一个寄托。依萍的自杀，让他只能出于责任留下，这份感情从始至终，都谈不上纯粹坦荡。
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